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Title: Constituintes químicos, perfil térmico e atividade anti-helmíntica de Genipa americana Linnaeus
Authors: Silva, Larissa Marina Pereira
Keywords: Genipa americana;CLUE;Flavonoides glicosilados
Issue Date: 22-Jun-2017
Citation: SILVA, Larissa Marina Pereira. Constituintes químicos, perfil térmico e atividade anti-helmíntica de Genipa americana Linnaeus. 2017. 152f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2017.
Portuguese Abstract: Genipa americana Linnaeus, é uma árvore frutífera conhecida popularmente como jenipapo, da família Rubiaceae, nativa da Amazônia. A espécie é utilizada no tratamento de várias enfermidades como diarreias, anemias e doenças do fígado. A maioria dos estudos científicos com a espécie foi realizada com os frutos, sendo os iridoides a classe de metabólitos secundários mais descrita para a espécie. Em relação às folhas, poucos trabalhos fitoquímicos e farmacológicos foram encontrados na literatura. Diante disso, o presente trabalho tem como objetivo caracterizar os marcadores químicos presentes nas folhas de G. americana, que seriam um ou mais compostos existentes no extrato vegetal que possa ser correlacionado ao efeito terapêutico e que será utilizado como referência no controle de qualidade da matériaprima vegetal, produtos intermediários e dos medicamentos fitoterápicos. Foram utilizadas técnicas cromatográficas, espectroscópicas e análises térmicas, além da avaliação do seu potencial efeito anti-helmíntico. O extrato hidroetanólico das folhas (EHF) foi preparado por maceração hidroetanólica a 70%, particionado com solventes orgânicos em ordem de polaridade crescente (éter de petróleo, clorofórmio, acetato de etila e n-butanol). As frações que apresentaram flavonoides e iridoides por meio de análise por cromatografia em camada delgada (CCD), foram selecionadas para dar seguimento às etapas de isolamento para obtenção destes compostos isolados. Foi desenvolvido um método cromatográfico por cromatografia líquida de ultra eficiência (CLUE) para analisar o perfil químico do EHF, frações e demais derivados. Essas amostras também foram caracterizados termicamente por meio de TG (Termogravimetria), DSC (Calorimetria Exploratória Diferencial) e DTA (Análise Térmica Diferencial) para identificar e selecionar os eventos térmicos aplicáveis à caracterização das amostras. O EHF foi analisado preliminarmente quanto a sua atividade anti-helmíntica in vitro. Para isso ovos de parasitas da família Trichostrongylidae foram recuperados de fezes de ovinos e submetidos à diferentes concentrações do EHF, incubados à 37 °C por 24 horas. Ao final deste trabalho foi possível: por meio da análise por CLAE-EM, identificar dois iridoides (1-hidroxi-7-(hidroximetil)-1H,4aH,5H,7aH-ciclopenta[c]piran-4- carbaldeído e 7-(hidroximetil)-1-metoxi-1H,4aH,5H,7aH-ciclopenta [c]piran-4-carbaldeído); identificar cinco flavonoides glicosilados do tipo flavonol: quercetina-3-O-robinobiosídeo, canferol-3-O-robinobiosídeo, isoramnetina-3-O-robinobiosídeo, canferol 3-O-robinobiosídeo7-O-ramnopiranosídeo e isoramnetina-3-O-ramnosídeo-galactosídeo-ramnosídeo, por EM e RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais.
Abstract: Genipa americana Linnaeus, is a fruit tree known popularly as jenipapo, from Rubiaceae’s family, native to the Amazon, distributed throughout all Central and South America. The species is used to treat various diseases, e.g. diarrhea, anemia and liver diseases. The great majority of the scientific studies with the species were carried out with the fruits and the iridoids are the most described compounds for the species. Regarding G. americana leaves, few phytochemical and pharmacological works were found in the literature. Therefore, the present work aims to characterize the analytical markers present in the leaves of G. americana, which would be one or more compounds in the plant extract that can be correlated to the therapeutic effect and that will be used as reference in the quality control of matterprimary plant, intermediate products and herbal medicines. Chromatographic, spectroscopic and thermal analysis techniques were used, as well as the evaluation of its potential anthelmintic effect. The hydroethanolic extract of leaves (EHF) was prepared by 70% hydroethanolic maceration, partitioned with organic solvents in order of increasing polarity (petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, and n-butanol). The fractions that presented flavonoids and iridoids by means of CCD analysis were selected to follow the isolation steps to obtain these isolated compounds. It was developed a chromatographic method by UHPLC to analyze the chemical profile of EHF and the fractions. The EHF and the fractions were characterized thermally by means of TG (Thermogravimetry), DSC (Differential Scanning Calorimetry) and DTA (Differential Thermal Analysis) to identify and select the thermal events applicable to the characterization of the samples. The EHF was preliminarily analyzed for its anthelmintic activity in vitro. For which eggs of parasites of the Trichostrongylidae family were recovered from sheep feces and submitted to different concentrations of EHF, incubated at 37 °C for 24 hours. Analysing by HPLC-MS, it was possible to identify two iridoids: 1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1H,4aH,5H,7aH-cyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde and 7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1H,4aH,5H,7aH-cyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde. The isolation process by chromatographic techniques allowed the obtainment of substances that were submitted to the analysis by EM and 1H and 13C one- and two-dimensional NMR for the structural determination of these compounds, allowing the identification of five flavonoids of the flavonol type: quercetin-3-O-robinoside, kampherol-3-O-robinoside, isorhamnetin-3-Orobinoside, kampherol 3-O-robinoside-7-O-rhamnopiranoside e isorhamnetin-3-O-ramnosidegalactosil-rhamnosil As for the preliminary evaluation of anthelmintic activity, the EHF did not present a significant result in the analyzed conditions.
URI: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/25808
Appears in Collections:PPGCF - Mestrado em Ciências Farmacêuticas

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