Síntese e elucidação estrutural de quinoxalinas polifuncionalizadas derivadas do ácido ascórbico

Menezes, Fabrício Gava

Universidade Federal do Rio Grande do Norte

2018-12

Quinoxalina

Quimiossensor

Àcido áscórbico

A química dos compostos heterocíclicos nitrogenados compreende uma importante área da química orgânica. Neste contexto, derivados de quinoxalina tem sido constantemente reportados na literatura em função de suas aplicações em diversas áreas. Esse trabalho propõe a síntese de quinoxalinas polifuncionalizadas a partir do ácido ascórbico visando o desenvolvimento de quimiossensores para íons. A estratégia sintética consistiu na obtenção do composto N-(2-aminofenil)-3-[(1S,2S)-1,2-3-trihidroxipropil]-quinoxalina-2-carboxiamida (AAQX), o qual reage com aldeídos via formação de bases de Schiff para dar origem aos produtos finais almejados. Foram obtidas as moléculas-alvo (E)-N-(2-((3-nitrobenzilideno)amino)fenil)-3-(1,2,3-triidroxipropil)quinoxalina-2-carboxamida, (E)-N-(2-((2-metoxibenzilideno)amino)fenil)-3-(1,2,3-triidroxipropil)quinoxalina-2-carboxamida e N-(2-((E)-((E)-3-fenilallilideno)amino)fenil)-3-(1,2,3-triidroxipropil)quinoxalina-2-carboxami-da com bons rendimentos. Os três compostos foram caracterizados por ponto de fusão, e por espectroscopias de infravermelho e ressonância magnética nuclear. Estes compostos serão futuramente avaliados quanto ás suas capacidades sensitivas frente a analitos iônicos em solução.