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dc.contributor.advisorCavalcanti, Livia Nunes-
dc.contributor.authorLima Filho, Edson de Oliveira-
dc.date.accessioned2018-05-04T23:51:21Z-
dc.date.available2018-05-04T23:51:21Z-
dc.date.issued2018-02-19-
dc.identifier.citationLIMA FILHO, Edson de Oliveira. Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr. 2018. 194f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2018.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/25098-
dc.description.abstractN-heteroaromatic derivatives containing amine groups in their structures are of great interest in the development of new drugs, due to the reported biological activities that these compounds present. The development of novel protocols for obtaining amino-N-heteroaromatic compounds in a mild manner and without the use of metal catalysts is much desired in synthetic organic chemistry. In this work a method was developed to obtain quinoxalinic derivatives through a SNAr reaction using 2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxaline and substituted anilines. After optimization, 13 examples of unpublished products were obtained under mild conditions and without the use of metallic catalysts, with yields varying from low to excellent (trace-98%). In addition to the use of the quinoxalinic derivative, the C-H functionalization reaction with pyridine and tert-butylamine was studied. The use of molecular iodine (I2) as an additive in this transformation allowed the formation of the disubstituted product N2,N6-di-tert-butylpyridine-2,6-diamine from a direct synthesis and formation of an unpublished compound with potential biological activity.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subject2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalinapt_BR
dc.subjectPiridina.SNArpt_BR
dc.subjectFuncionalização C-Hpt_BR
dc.titleSíntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNArpt_BR
dc.typemasterThesispt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.initialsUFRNpt_BR
dc.publisher.programPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICApt_BR
dc.contributor.advisor-co1Menezes, Fabricio Gava-
dc.contributor.referees1Araújo, Renata Mendonça-
dc.contributor.referees2Malvestiti, Ivani-
dc.description.resumoDerivados de N-heteroaromáticos contendo grupos aminas em suas estruturas são de grande interesse no desenvolvimento de novos fármacos, devido as atividades biológicasrelatadas na literatura. O desenvolvimento de novos protocolos para a obtenção de amino-N-heteroaromáticos de forma branda e sem uso de catalisadores metálicos é bastante desejado na química orgânica sintética. Neste trabalho foi desenvolvido um método para obtenção de derivados quinoxalínicos, através de uma reação de SNAr, utilizando 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina e anilinas substituídas. Após otimização, foram obtidos 13 exemplos de produtos inéditos em condições brandas e sem uso de catalisadores metálicos, com rendimentos variando de baixos a ótimos (traço-98%). Além do uso do derivado quinoxalínico, foi estudada a reação de funcionalização C-H com a piridina e t-butilamina. O uso de iodo molecular (I2) como aditivo nesta transformação, possibilitou a formação do produto dissubstituídoN2,N6-di-terc-butilpiridina-2,6-diamina, a partir de uma síntese direta e com formação de um composto inédito, com potencial atividade biológica.pt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
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