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Title: Complexos de vanilina e derivados: síntese, caracterização e estudo biológico
Authors: Medeiros, Wendy Marina Toscano Queiroz de
Keywords: Compostos de coordenação;Cobre;Zinco;Fenantrolina;Vanilóides
Issue Date: 17-Aug-2018
Citation: MEDEIROS, Wendy Marina Toscano Queiroz de. Complexos de vanilina e derivados: síntese, caracterização e estudo biológico. 2018. 175f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2018.
Abstract: The main objective of the present work is to contribute to the development of bioinorganic chemistry of the vanilloid systems with copper(II) and zinc(II) metal ions through the synthesis and structural study of new metal complexes of copper(II)-phen and zinc(II)-phen associated with vanilloid ligands of biological interest. Among the compounds synthesized, the [Cu(phen)(van)2] and [Zn(phen)(van)2] complexes is highlighted, with structures elucidated by X-ray diffraction, associated with spectroscopic and electrochemical techniques, which evidenced the formation of an octahedral system with tetragonal distortion with axial axis elongation (copper complex) and compression of the axial axis (zinc complex). Biological assays performed with [Cu(phen)(van)2] demonstrated high antitumor activity. These results motivated the development of the new derivatives [M(phen)(vglu)2], CS-MPV, [M(phen)(vpca)2] and [M(phen)(vpcaZnCl2)2], with M = Cu2+ e Zn2+, which may potentiate the anticancer activity already presented by this system. These derivatives were characterized by IV and UV-Vis, with the copper complexes still characterized by electrochemistry and the zinc complexes characterized by 1H NMR. Through the infrared and UV-Vis it was possible to indicate the presence of the ligand phenanthroline in all the synthesized complexes, through stretches of phen rings and intense bands with π-π transitions in the ultraviolet region, respectively. The formed Schiff bases were indicated by stretching the C=N (IV) group and nπ * transitions of the imine group (UV-Vis). The ciclic voltammograms of copper complexes have metal redox pair, related to the Cu2+/Cu1+ redox process, as well as oxidation processes of vanilloid ligands. The 1H NMR spectra showed signals at shifts and couplings that are consistent with the structures proposed for zinc (II) complexes. In CS-MPV, chitosan films were modified with [M(phen)(van)2], where in aqueous media the precursor complexes are easily released and can act as loading systems that can be selective for the route and form of administration of complexes with vanillin. In addition to the structural characterization, the CS-MPV was analyzed for the release and quantification of [M(phen)(van)2] present in the films, through UV-Vis and electrochemistry. The in vivo assays performed with the CS-ZPV films showed potential healing activity in skin wounds to the [Zn(phen)(van)2] complex released in rat injury
Portuguese Abstract: Com o presente trabalho tem-se como objetivo contribuir para o desenvolvimento da química bioinorgânica dos sistemas vanilóides com íons metálicos de cobre (II) e zinco (II), através da síntese e estudo estrutural de novos complexos metálicos de cobre(II)-phen e zinco(II)-phen aliados aos ligantes vanilóides de interesse biológico. Dentre os compostos sintetizados, destaca-se os complexos [Cu(phen)(van)2] e [Zn(phen)(van)2] com estruturas elucidadas através da difração de Raio-X, associada às técnicas espectroscópicas e eletroquímica, as quais evidenciaram a formação de um sistema octaédrico com distorção tetragonal com alongamento do eixo axial (complexo de cobre) e compressão do eixo axial (complexo de zinco). Os ensaios biológicos realizados com o [Cu(phen)(van)2] demonstraram elevada atividade antitumoral. Esses resultados motivaram o desenvolvimento dos novos derivados [M(phen)(vglu)2], CS-MPV, [M(phen)(vpca)2] e [M(phen)(vpcaZnCl2)2], com M = Cu2+ e Zn2+, os quais possam vir a potencializar a atividade anticancerígena já apresentada por esse sistema. Esses derivados foram caracterizados por IV e UV-Vis, sendo os complexos de cobre caracterizados ainda por eletroquímica e os complexos de zinco caracterizados por RMN 1H. Através do infravermelho e UV-Vis foi possível indicar a presença do ligante fenantrolina em todos os complexos sintetizados, através de estiramentos dos anéis da phen e bandas intensas com transições π- π* na região do ultravioleta, respectivamente. As bases de Schiff formadas foram indicadas através do estiramento do grupo C=N (IV) e transições n- π* do grupo imina (UV-Vis). Os voltamogramas cíclicos dos complexos de cobre apresentaram par redox do metal, referente ao processo redox Cu2+/Cu1+, bem como processos de oxidação dos ligantes vanilóides. Os espectros de RMN 1H apresentaram sinais com deslocamentos e acoplamentos que estão de acordo com as estruturas propostas para os complexos de zinco. No CS-MPV, filmes de quitosana foram modificados com [M(phen)(van)2], onde em meio aquoso os complexos precursores são facilmente liberados, podendo atuar como sistemas carregadores que possam ser seletivos quanto à via e a forma de administração dos complexos com vanilina. Além da caracterização estrutural, o CS-MPV foi analisado quanto à liberação e quantificação de [M(phen)(van)2] presente nos filmes, através de UV-Vis e eletroquímica. Os ensaios in vivo realizados com os filmes CS-ZPV mostraram potencial atividade cicatrizante em feridas cutâneas para o complexo [Zn(phen)(van)2] liberado na lesão dos ratos.
URI: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/25887
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