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Derivados quinoxalínicos substituídos por aminoalcoóis com potencial atividade anticâncer e capacidade de estabilização de nanopartículas de prata
(2017-07-21) Neri, Jannyely Moreira; Menezes, Fabricio Gava; ; ; Lima, Kassio Michell Gomes de; ; Elias, Welman Curi;
O estudo dos compostos heterocíclicos nitrogenados compreende um dos ramos mais interessantes da química orgânica. Dentre as diversas classes de heterociclos nitrogenados relatados, as quinoxalinas possuem papel de destaque por suas relevantes aplicações, notavelmente em áreas biológicas e tecnológicas. Existem diversos protocolos de síntese de derivados quinoxalínicos relatados na literatura, dentre os quais se destacam as reações a partir do precursor sintético 2,3-dicloroquinoxalina (1). O presente trabalho tem como enfoque a atuação do composto 1 como precursor sintético para moléculas relevantes, estando os resultados dividido em duas partes principais. Primeiramente, é apresentado um estudo preparativo focado nas reações da quinoxalina 1 com aminoalcoóis, além de outras transformações sintéticas. Foram obtidos produtos tais como 2,3-dietanolaminoquinoxalina (2), 2-(2,3-diidro-]1,4]oxazino[3,2-b]quinoxal-4-il)etanol (3) a partir de dupla substituição do cloro, além do produto 3-[bis-(2-hidroxi-etil)-amino]-1H-quinoxalin-2-ona (4) como fruto da hidrólise do composto (3), dentre outros. Um fator de destaque é que enquanto etanolamina reage via duplo N-ataque nucleofílico, dietanolamina reage via processo de ciclização intramolecular através de N- e O-ataques. Todos os produtos foram devidamente caracterizados por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Os produtos 2 e 3 apresentaram atividade anticâncer através de estudos citotóxicos em células HT29 (câncer colorretal), a qual pode estar relacionada com a inibição da enzima PI3Kα. Ambas as quinoxalinas impactaram significativamente a viabilidade celular, na menor concentração (3,125μg/mL) já é possível vermos que o crescimento foi retardado. O que pôde também ser constatado por meio de um estudo de docking dos compostos no sítio ativo da enzima PI3Kα, o qual mostrou que a interação acontece fundamentalmente através de ligações de hidrogênio entre as hidroxilas dos ligantes e os aminoácidos valina (Val851) e serina (Ser854), conhecidos por serem cruciais nesse processo inibitório provocado por fármacos. Na última parte do trabalho, foi avaliada a capacidade do composto 2 como agente redutor e estabilizante de nanopartículas de prata (NanoAg), utilizando um planejamento fatorial 22, e também sua atuação apenas como estabilizante em sua concentração mínima conseguida (0,2mmol-1) utilizando o sistema glicerol/NaOH, na qual o derivado 2 foi capaz de estabilizar (NanoAg) em meio básico e neutro (fisiológico). Os resultados apontaram que a referida quinoxalina apresenta capacidade de redução de prata (I) em meio básico, porém em cinética mais lenta, comparado ao seu uso apenas como agente estabilizante. E as análises por espectroscopia na região do ultravioleta/visível (UV-Vis) indicaram formação de NanoAg esféricas, assim como o cálculo da largura à meia altura da banda (LMAB) indicaram a formação de nanopartículas mais uniformes para estes ensaios. Portanto, em ambos os testes a atuação do composto 2 frente à formação de NanoAg deixa a possibilidade de aplicações futuras dos sistemas nanoestruturados para terapia do câncer.
Efeitos estruturais nas propriedades acidocrômicas de derivados de 2,4,6-Triarilpiridina
(Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2025-01-27) Padilha, Ana Paula Tavares; Menezes, Fabricio Gava; https://orcid.org/0000-0003-2153-1647; http://lattes.cnpq.br/2848745987784319; https://orcid.org/0000-0002-6919-7396; http://lattes.cnpq.br/0555243024947844; Fonseca, José Luís Cardozo; Neri, Jannyely Moreira; Silva, Lilian Cavalcante da
Compostos N-heterocíclicos aromáticos têm se mostrado de grande relevância para o planejamento de materiais emissivos, com aplicações diversas, tais como nas áreas de sensores e organoeletrônica. O presente trabalho traz a síntese e estudo do acidocromismo de derivados do núcleo heterocíclico 2,4,6-triarilpiridina (TAP). Ao total, foram planejados dez TAPs, quatro destes contendo substituintes 4- dodeciloxifenila nas posições 2 e 6 do núcleo piridina, além dos substituintes 4- carbazoilfenil (1a), 4-piperidinofenil (1b), 2-thienil (1c), e 4-fluorfenil (1b), na posição 4 do núcleo heterocíclico; três derivados ausentes dos grupos alcoxi, e contendo substituintes 2-tienil (1e), fenil (1f) e 4-fluorfenil (1g) na posição 4 do núcleo piridina; e outros três derivados, 1h, 1i e 1j contendo substituintes 4-fluorfenil nas posições 2 e 6 do núcleo piridina, além dos substituintes 4-dodeciloxifenila, fenil, e 4-fluorfenil, na posição 4 do núcleo heterocíclico, respectivamente. Todos compostos foram sintetizados e caracterizados por IV, RMN de 1H e 13C, com exceção dos compostos 1f, 1i e 1j que só foi caracterizado por IV. As TAPs foram obtidas com rendimentos moderados (25-60%), a partir de reações multicomponente entre dois equivalentes das acetofenonas e um equivalente dos aldeídos apropriados, na presença de acetato de amônio, e cloreto de cobalto (II) como catalisador, e na ausência de solvente, assim como também em ácido acético glacial, e sem a presença de catalisador. As propriedades emissivas das TAPs foram avaliadas em uma solução de acetona-água 70-30 v/v, e todos os compostos apresentaram fluorescência, com comprimento máximo de emissão entre 355 nm e 445 nm, e tendo o derivado piperidino 1b apresentado emissão com maior intensidade e em comprimento de onda mais longo. Todos os compostos avaliados apresentaram acidocromismo a partir da adição de HCl, porém, enquanto a adição de ácido levou à supressão da emissão do derivado 1a, todas as outras TAPs foram caracterizadas pela supressão da banda de emissão original concomitantemente ao surgimento de uma nova banda de emissão, entre 390 nm e 486 nm. Foi verificado que a presença dos grupos dodeciloxi, doadores de elétrons, induziram emissões em comprimentos mais longos após a adição de ácido, com valores entre 461 nm e 486 tanto para 1h-H+ e 1b-H+, respectivamente. Por outro lado, a ausência dos grupos alcoxi induziram menores variações entre os comprimentos de onda de emissão antes e após a adição de ácido. A análise por RMN de 1H realizada para o composto 1d mostrou que os grupos alcoxi participam efetivamente da estabilização do cátion piridínio formado após a protonação das TAPs, e tal fator deve induzir às maiores diferenças entre os comprimentos de onda de emissão destes derivados antes e após a adição de ácido. Como uma aplicação prática, composto 1d adsorvido em papel filtro foi avaliado como um sensor descartável, se mostrando útil para na detecção de HCl gasoso.
Estudo da Influência do Solvente na Descarboxilação Eletroquímica do Ácido Palmítico para a Produção de Biocombustíveis Drop-In e Bioprodutos
(Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2023-11-13) Sales, Lorena Cyntia Pereira; Cavalcanti, Lívia Nunes; Neri, Jannyely Moreira; Menezes, Fabricio Gava; Araujo, Jhudson Guilherme Leandro de
As alterações no meio ambiente em decorrência das ações antropogênicas acarretaram modificações na composição atmosférica do planeta Terra com a elevação da sua temperatura e dos índices dos gases do efeito estufa, em especial o CO2 e o metano. Nesse contexto, surge uma preocupação mundial para reduzir as emissões desses gases, principalmente os oriundos do setor de transporte, que contribui expressivamente. Assim, a eletroquímica mostra-se como uma metodologia promissora, em vista da ampla aplicabilidade industrial bem definida e, pela recente possibilidade de desenvolver tecnologias mais sustentáveis. Nesse viés, a eletrossíntese orgânica de (não-)Kolbe, cuja recentemente teve seu interesse renovado, evidenciou-se pela sua capacidade de transformar matéria-prima renovável, as biomassas, em combustíveis não petrolíferos. Dessa forma, o trabalho aqui descrito buscou estudar a influência do solvente (metanol, etanol, acetonitrila, dimetilformamida, dimetilacetamida, acetona, diclorometano e o hexano) na eletrodescarboxilação do ácido palmítico, visando a síntese de hidrocarbonetos com potencial para biocombustíveis drop-in e bioprodutos. Com isso, as misturas de produtos foram caracterizadas pela técnica CG – EM (Cromatografia Acoplada a Espectrômetro de Massas), onde foi perceptível uma considerável seletividade (quantidades relativas iguais a 42,89% e 41,33%, respectivamente) para tolueno ao utilizar diclorometano e o hexano, além de mostrarem-se como solventes apropriados para obtenção de biocombustíveis drop-in. O uso dos demais solventes, apesar de ineficientes para produção de drop-in, apresentaram uma perspectiva animadora quanto a produção de bioprodutos diversos.
Functionalization of gold nanoparticles with two aminoalcohol-based quinoxaline derivatives for targeting phosphoinositide 3-kinases (PI3Kα)
(Royal Society of Chemistry (RSC), 2018-12-17) Silva, Janine de Araújo; Menezes, Fabrício Gava; Athayde, Heloiza Fernanda Oliveira da Silva; Vieira, Davi Serradella; Silva, Sérgio Ruschi Bergamachi; Bortoluzzi, Adailton J.; Sant’Anna, Celso; Eugenio, Mateus; Neri, Jannyely Moreira; Gasparotto, Luiz Henrique da Silva
Quinoxaline derivatives have attracted considerable attention due to their vast range of applications that includes electroluminescence and biomedicine. Concerning the latter, the literature has shown that compounds with a quinoxaline motif bind quite efficiently to phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate 3-kinases (PI3Ks), which are enzymes found to be overexpressed in some types of neoplasms. In the present study, gold nanoparticles (AuNPs) were easily functionalized with 2,3-diethanolminoquinoxaline (DEQX) and 2-(2,3-dihydro-[1,4]oxazino[2,3-b]quinoxalin-4-yl)ethanol (OAQX). We made use of glycerol in alkaline media as reducing agent and the quinoxalines served as capping ligands to stabilize the AuNPs. This is the first report on the modification of a nanostructure with quinoxalines. Functionalization confers nanoparticles the required specificity to target only cancer cells, which opens possibilities for phototherapy since the modified AuNPs would concentrate in the tumor tissue as a consequence of PI3Kα overexpression. Molecular dynamics simulations have shown that DEQX and OAQX are potential inhibitors of PI3Kα since they bind to the active site of the enzyme in a way similar to other known inhibitors.
Quinoxalina funcionalizada: síntese de nanopartículas de prata como sensor de múltiplos analitos em meio aquoso e complexo de inclusão com β-ciclodextrina como um sistema de veiculação de fármacos em potencial
(Universidade Federal do Rio Grande do Norte, 2022-03-21) Neri, Jannyely Moreira; Menezes, Fabricio Gava; http://lattes.cnpq.br/2848745987784319; http://lattes.cnpq.br/5741971938232397; Fonseca, José Luís Cardozo; http://lattes.cnpq.br/8143800826985556; Menezes, Ana Carolina de Oliveira Neves; http://lattes.cnpq.br/9435525521723320; Domingos, Josiel Barbosa; Machado, Vanderlei Gageiro
As quinoxalinas, pertencentes a classe dos heterocíclicos nitrogenados, possuem aplicações em áreas biológicas e tecnológicas, além da versatilidade no que se refere à síntese orgânica. Também estão presente em sensores químicos cromogênicos, sendo estes definidos como dispositivos ópticos para detecção de analitos de interesse, cujo desenvolvimento tem sido estimulado nas últimas décadas por conta da facilidade de uso, baixos custos, além de alta seletividade e sensibilidade, mesmo em amostras complexas. Recentemente, o emprego de nanopartículas de prata como quimiossensores tem trazido novas possibilidades para o crescimento desta área. Cátions metálicos e aminoácidos são importantes analitos explorados no desenvolvimento de sondas sintéticas seletivas, especialmente por conta de seus papéis em processos biológicos e questões ambientais. O presente trabalho descreve a síntese de nanopartículas de prata (AgNPs) funcionalizadas com o derivado 2,3-dietanolaminoquinoxalina (DEQX), por meio de uma rota sintética de baixo impacto ambiental. O sistema QX-AgNPs foi caracterizado por espectroscopia na região do ultravioleta-visível (UV-vis) e do infravermelho (ATR-FTIR), bem como por microscopia eletrônica de transmissão (MET), sendo em seguida aplicadas como uma sonda cromogênica para detecção seletiva de L-cisteína, bem como Mg2+ e Sn2+ em solução aquosa. Qx-AgNPs foram capazes de detectar seletivamente cisteína e Mg2+ em meio alcalino entre vários aminoácidos e cátions metálicos, respectivamente. Por outro lado, as QX-AgNPs foram eficazes na detecção de Sn2+ em pH 7,5. A detecção seletiva dos analitos e os respectivos mecanismos foram discutidos adequadamente com base nas análises de UV-vis, MET e ATR-FTIR. Os limites de detecção atingiram 2,7 nmol L-1 , 15 nmoL L-1 e 18 nmoL L-1 para cisteína, Mg2+ e Sn2+, respectivamente. Esses limites foram ratificados com o sucesso da quantificação de cisteína na urina e Mg2+ em água da torneira pelas Qx-AgNPs. Ademais, tendo em vista a baixa solubilidade em água do DEQX e promissora atividade anticâncer que tem apresentado em trabalhos recentes, o presente trabalho também relata a obtenção de complexos de inclusão de DEQX com β-ciclodextrina (βCD) (DEQX/βCD), excipiente útil em um vasto campo de aplicações, obtidos pelos métodos de mistura física (MF) e maxalagem (MAL), com o objetivo de melhorar as propriedades físico-químicas do referido derivado quinoxalínico. O complexo DEQX/βCD foi devidamente caracterizado por ATR-FTIR, ressonância magnética nuclear (RMN), difratometria de raios X (DRX), microscopia eletrônica de varredura (MEV), bem como as análises térmicas termogravimetria (TG) e calorimetria diferencial de varredura (DSC). A solubilidade de fase indicou que a solubilidade de DEQX aumentou com o aumento das concentrações de βCD, que o complexo DEQX/βCD é formado com estequiometria 1:1, e a tendência de inclusão DEQX com βCD foi adequada. Além disso, a estrutura tridimensional estável, obtida com o método de simulação de dinâmica molecular apresentou inserção de DEQX na cavidade da βCD. Os complexos de inclusão obtidos também foram avaliados frente as propriedades citotóxicas em eritrócitos humanos pelo teste hemolítico, o qual demonstrou que tanto o DEQX quanto seus complexos de inclusão com βCD, obtidos por MF e MAL foram considerados atóxicos. Portanto, os resultados obtidos evidenciam a potencialidade do DEQX frente aplicações de extrema relevância, indicando uma importante contribuição tanto para a área de nanosensores para detecção múltipla de analitos em meio aquoso, como também para futuros avanços em testes anticâncer, após evidência de associação com βCD.

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