Identification of carbonium and carbenium ions by QTAIM

Firme, Caio Lima; Antunes, Octavio Augusto Ceva; Esteves, Pierre Mothé

Identification of carbonium and carbenium ions by QTAIM

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dc.contributor.author	Firme, Caio Lima
dc.contributor.author	Antunes, Octavio Augusto Ceva
dc.contributor.author	Esteves, Pierre Mothé
dc.date.accessioned	2021-02-18T22:06:52Z
dc.date.available	2021-02-18T22:06:52Z
dc.date.issued	2009
dc.description.abstract	A ferramenta de Gassman-Fentiman da demanda crescente de elétrons foi usada para identificar íons carbênios e íons carbônios. Contudo, devido ao seu entendimento ambíguo, ela foi pivô de uma disputa histórica. Nós aplicamos a metodologia da Teoria Quântica de Átomos em Moléculas - QTAIM - para caracterizar íons carbênios e íons carbônios de uma forma mais eficaz e mais fácil. Essa metodologia pode ser usada para avaliar se um carbocátion é clássico ou não. Além disso, é possível classificar um conjunto de íon carbônio na ordem de magnitude da deslocalização σ, ou π. Há poucas diferenças entre os resultados de nosso modelo baseado na QTAIM e da ferramenta de Gassman-Fentiman. Contudo, diferentemente da ferramenta de Gassman-Fentiman, os cátions 7-anisol-7-norbornenila e 2-anisol-2-norbornila são não-clássicos, embora sejam os menos íons não-clássicos em seus conjuntos correspondentes de cátions estudados.	pt_BR
dc.description.resumo	The Gassman-Fentiman tool of increasing electron demand was used to identify carbonium and carbenium ions. Nonetheless, due to its ambiguous understanding, it was pivot of a historical dispute. We applied the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM) metodology to characterize the carbonium and carbenium ions on an easier and more effective way. By comparing selected topological information of reference carbenium ions the QTAIM metodology can be used to evaluate whether a carbocation is classical or not. In addition, it is possible to rank a set of carbonium ions in order of their corresponding σ or π delocalization. There are few differences between our QTAIM-based model and Gassman-Fentiman tool. Unlike Gassman-Fentiman tool results, 7-anisyl-7-norbornenyl and 2-anisyl-2-norbornyl cations are non-classical, although they are the least nonclassical ions in their corresponding set of studied cations.	pt_BR
dc.identifier.citation	FIRME, Caio Lima; ANTUNES, Octavio Augusto Ceva; ESTEVES, Pierre Mothé. Identification of carbonium and carbenium ions by QTAIM. Journal Of The Brazilian Chemical Society, [S.l.], v. 20, n. 3, p. 543-548, 2009. Disponível em: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532009000300020. Acesso em: 14 maio 2020. https://doi.org/10.1590/S0103-50532009000300020	pt_BR
dc.identifier.doi	10.1590/S0103-50532009000300020
dc.identifier.issn	1678-4790
dc.identifier.uri	https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/31553
dc.language	en	pt_BR
dc.publisher	Sociedade Brasileira de Química	pt_BR
dc.rights	Attribution-NonCommercial 3.0 Brazil	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc/3.0/br/	*
dc.subject	Norbornyl cation	pt_BR
dc.subject	Norbornenyl cation	pt_BR
dc.subject	QTAIM	pt_BR
dc.subject	Carbonium ion	pt_BR
dc.subject	Carbenium ion	pt_BR
dc.title	Identification of carbonium and carbenium ions by QTAIM	pt_BR
dc.type	article	pt_BR