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Title: Síntese de aza-heterociclos com conjugação π estendida alquilados para aplicações em materiais moleculares
Authors: Oliveira, André Herculano de
Keywords: Benzimidazol;Quinoxalina;Fenazina;Sintese;Alquilação;Cristais líquidos;OLEDs
Issue Date: 25-Jul-2018
Citation: OLIVEIRA, André Herculano de. Síntese de aza-heterociclos com conjugação π estendida alquilados para aplicações em materiais moleculares. 2018. 77f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2018.
Portuguese Abstract: Nos últimos anos materiais moleculares avançados como OLEDs e Cristais Líquidos derivados de compostos heterocicliclos tem impulsionado o ramo da OrgânoEletrônica pelas suas aplicações como semicondutores orgânicos. Dentro deste contexto este trabalho tem como objetivo sintetizar, caracterizar e avaliar o potencial de novos materiais orgânicos para aplicações como semicondutores, derivados dos núcleos azaheterociclicos benzimidazol, quinoxalina e fenazina, funcionalizados com cadeias laterais alquílicas. Os núcleos benzimidazol, quinoxalina e fenazina que atuaram como blocos de construção foram: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-fenol,1,4- dihidroquinoxalina-2,3-diona, fenazina-2,3-diol. As inserções das cadeias laterais nestes núcleos ocorreram via reações de alquilação (N, N,N, N,O e O,O alquilações), utilizouse como fonte das unidades alquílicas o brometo de dodecila. Como derivados funcionalizados alquilados foram obtidos: 1-Dodecilquinoxalina-2,3 (1H)diona,1-4- didodecilquinoxalina-2,3(1H,4H)-diona, 2-(4-(dodeciloxi)fenil)-1H benzo[d]imidazol, 1-dodecil-2-(4-(dodeciloxi)-fenil) 1H-benzo[d]imidazol, e 2,3-bis(dodeciloxi)-fenazina. Os derivados foram caracterizados por IV-ATR, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Conforme esperado, após adição das cadeias alquílicas os novos derivados apresentaram pontos de fusão mais baixos que os compostos de partida. No tocante à etapa sintética as metodologias empregadas, se mostraram satisfatórias e com bons rendimentos. Foram feitos ainda analises para se verificar as propriedades liquidocristalinas dos derivados obtidos, pela técnica de microscopia óptica de luz polarizada (MOLP). De todos os compostos estudados neste trabalho, o derivado 2-(4- (dodeciloxi)fenil)-1H benzo[d]imidazol, 1-dodecil-2-(4-(dodeciloxi)-fenil) 1Hbenzo[d]imidazol apresentou comportamento liquido cristalino quando visualizado pela técnica de MOLP. Suas propriedades térmicas foram investigadas por DSC afim de se determinar suas temperaturas de transição de fase.
Abstract: In recent years advanced molecular materials such as OLEDs (Organic Light Emitting Diodes), and Liquid Crystals derived from heterocyclic compounds have propelled the branch of the Organic-Electronics for their applications as organic semiconductors. In this context, this work aims to synthesize, characterize and evaluate the potential of new organic materials for applications such as semiconductors, derived from the azaheterocyclic nuclei benzimidazole, quinoxaline and phenazine, functionalized with alkyl side chains. The benzimidazole, quinoxaline and phenazine nuclei acting as building blocks were: 4- (1H-benzo [d] imidazol-2-yl) -phenol, 1,4- dihydroquinoxaline-2,3-dione, phenazine-2,3 diol. The side chain insertions in these nuclei occurred via alkylation reactions (N, N, N, N, O and O, alkylations), the dodecyl bromide was used as the source of the alkyl units. As alkylated functionalized derivatives, 1-Dodecylquinoxaline-2,3 (1H) dione, 1-4-didodecylquinoxaline-2,3 (1H, 4H) -dione, 2- (4- (dodecyloxy) phenyl) -1H-benzo [ d] imidazole, 1-dodecyl-2- (4- (dodecyloxy) phenyl) 1H-benzo [d] imidazole, and 2,3-bis (dodecyloxy) -phenazine. All derivatives were suitably characterized by IV-ATR, 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance. As expected, after addition of the alkyl chains the novel derivatives had lower melting points than the starting compounds. Regarding the synthetic step, the methodologies used were satisfactory and with good yields. Analyzes were also carried out to verify the liquid-crystalline properties of the derivatives obtained by polarized light optical microscopy (MOLP) technique. For the alkylated derivatives that exhibited crystalline liquid behavior visualized by MOLP and their thermal properties were investigated by DSC in order to determine their phase transition temperatures.
URI: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/26124
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