Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/27193
Title: Investigação química de Eugenia luschnathiana: determinação da composição volátil, isolamento e identificação de triterpenos oleananos e ursanos
Other Titles: Chemical investigation of Eugenia luschnathiana: determination of volatile composition, isolation and identification of oleanane and ursane triterpenes
Authors: Araújo, Rusceli Diego de
Keywords: Terpenos;Óleo essencial;DPPH;Composição lipídica;Toxicidade
Issue Date: 14-Sep-2018
Citation: ARAÚJO, Rusceli Diego de. Investigação química de Eugenia luschnathiana: determinação da composição volátil, isolamento e identificação de triterpenos oleananos e ursanos. 2018. 213f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2018.
Portuguese Abstract: O presente trabalho teve como objetivo realizar a investigação química e de Eugenia luschnathiana, espécie que apresenta poucos relatos na literatura. Inicialmente os extratos etanol do caule, folhas, frutos e flores foram preparados. Em seguida os extratos das folhas e caule foram particionados utilizando solventes os orgânicos: hexano, clorofórmio ou diclorometano, acetato de etila, restando o resíduo hidroalcoólico. Os extratos foram submetidos a avaliação das suas atividades de captura do radical livre DPPH e toxicidade frente ao microcrustáceo Artemia salina. Estes extratos, além do óleo fixo obtido das folhas, foram saponificados e esterificados para investigação de sua composição química. Ainda, foi realizado o isolamento, obtenção e caracterização de 3 derivados da rota mevalonato: o β-sitosterol e um triterpeno de esqueleto oleanano, o ácido arjunólico. Por meio de reação de acetilação seu derivado, o ácido 2, 3, 23 – triacetoxiolean-12-en-28-óico foi obtido. Foram identificados 8 triterpenos existentes em misturas binárias com predominância de esqueletos ursano e oleanano (Δ 12-13): os ácidos oleanóico e ácido ursólico, muito comuns na família Myrtaceae; α-amirina e 3β, 19α-dihidroxi-urs-12-eno , este último inédito na família; clovano-1,9-diol, pouco comum na família e no gênero, e o 4,4,8-trimetil-13- Oxatetraciclo[6.3.1.1 1,9 .02,5 ]tridecano, o qual é o primeiro registro de seus dados espectroscópicos, e inédito no gênero Eugenia. Além, do também inédito no gênero, o ácido 3-p-cumaroil-tormentico. O óleo essencial das folhas de E. luschnathiana foi obtido por meio do processo de hidrodestilação. Coletas realizadas em três épocas do ano diferentes foram realizadas, em que o vegetal se encontrava em estágios de maturação distintos. As amostras foram denominadas de 1 (presença de frutos), 2 (flores e folhas jovens) e 3 (nem flores ou frutos), respetivamente. Foram avaliadas as diferenças em suas composições químicas e seus impactos nas atividades já relatadas acima, como também antibacteriana. Ainda, a análise de CG-MS do óleo essencial permitiu a identificação de 39 moléculas para as diferentes amostras de óleo, apresentando uma composição majoritária de sesquiterpenos oxigenados e não oxigenados, destacando o espatulenol e o óxido de cariofileno como compostos majoritários. A solução residual da hidrodestilação foi concentrada e denomida de decoco e também foi submetida as atividades citadas. A avaliação da capacidade de captura do radical DPPH dos extratos etanol das folhas e caule e das frações apresentaram bons resultados, das quais podemos destacar a fração acetato e resíduo hidroalcoólico do caule com concentrações de CI50=59,755±0,756 e 37,451±0,001 µg/mL, respectivamente. Das folhas podemos apontar a também a fração acetato e o decoto com valores de CI50= 56,913±0,164 e 66,114±0,052 µg/mL, respectivamente. Já as amostras de óleo apresentaram baixo percentual de capacidade de captura, por volta de 17% nas concentrações mais elevadas. O ensaio de toxicidade mostrou que todos os extratos não apresentam toxicidade contra A. salina. Contudo, as três amostras de óleo essencial mostraram-se altamente tóxicas com concentrações de 72,629±3,992, 14,241 ±0,937 e 9,588±0,615 µg/mL. Dentre as diferentes amostras de óleo a que apresentou resultados mais satisfatórios foi a amostra 1, que apresentou valores de Concentração Inibitória Mínima (CIM) de 2,5 mg/mL para as bactérias gram positivas Staphylococcus aureus e Staphylococcus epidermidis, e valores de 5 e 10 mg/mL para as gram negativas Pseudomonas aeruginosa e Escherichia coli, respectivamente. A análise de CG-EM também foi aplicada às frações saponificáveis e insaponificáveis e diversos compostos foram identificados, comprovando a riqueza lipídica presente nesta espécie.
Abstract: The present work had as objective to carry out the chemical investigation and of Eugenia luschnathiana, species that presents few reports in the literature. Initially the ethanol extracts of the stem, leaves, fruits and flowers were prepared. Then the extracts of the leaves and stem were partitioned using organic solvents: hexane, chloroform or dichloromethane, ethyl acetate, leaving the hydroalcoholic residue. The extracts were submitted to evaluation of their activities of free radical DPPH capture and toxicity to the microcrustacean Artemia salina. These extracts, besides the fixed oil obtained from the leaves, were saponified and esterified to investigate their chemical composition. Furthermore, the isolation, obtaining and characterization of 3 derivatives of the mevalonate route were performed: β-sitosterol and a triterpene of oleanane skeleton, arjunolic acid. By acetylation reaction the derivative 2,3,3-triacetoxyolean-12-en-28-oic acid was obtained. Eight triterpenes were identified in binary mixtures with predominance of ursane and oleanane skeletons (Δ12-13): the oleanolic and ursolic acids, very common in the Myrtaceae’s family; α-amirine and 3β, 19α-dihydroxy-urs-12-ene, the latter unheard of in the family; cyclohexane-1,9-diol, uncommon in the family and in the genus, and 4,4,8-trimethyl-13-Oxatetracyclo [6.3.1.1 1.9.02.5] tridecane, which is the first record of its spectroscopic data, and unpublished in the genus Eugenia. In addition, also unpublished in the genus, 3-p-coumaroyl-tormentic acid. The essential oil of the leaves of E. luschnathiana was obtained by means of the hydrodistillation process, in collections made at three different times of the year, in which the plant was in different stages of maturation. The samples were denominated 1 (presence of fruits), 2 (young flowers and leaves) and 3 (neither flowers or fruits), respectively. The differences in chemical compositions and their impacts on activities already reported above were evaluated, as well as antibacterial. The GC-MS analysis of the essential oil allowed the identification of 39 molecules for the different oil samples, presenting a majority composition of oxygenated and non-oxygenated sesquiterpenes, emphasizing spathulenol and caryophyllene oxide as majores compounds. The residual solution of hydrodistillation was concentrated and called decoy and also underwent the mentioned activities. The evaluation of the capture capacity of the DPPH radical of the ethanol extracts of leaves and stem and of the fractions presented good results, of which we can highlight ethyl acetate phase and hydroalcoholic residue with concentrations of IC50=59.755±0.756 and 37.451±0.001 μg/mL, respectively. From the leaves we can indicate also ethyl acetate phase fraction and the decoy with values of IC50=56.913±0.164 and 66.114±0.052 μg/mL, respectively. On the other hand, the oil samples had a low percentage of capture capacity, around 17% in the highest concentrations The toxicity test showed that all fractions are non-toxic against A. salina. However, the three samples os essential oil were highly toxic at concentrations of 72.629±3.992, 14.241±0.937 and 9.588±0.615 μg/mL. Among the different oil samples that presented the most satisfactory results were 1, which showed values of Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of 2,5 mg/mL for gram positive bacteria Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis, and values of 5 and 10 mg/mL for gram negative Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli, respectively. GC-MS analysis was also applied to the saponifiable and unsaponifiable fractions and several compounds were identified, proving the lipid richness present in this species.
URI: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/27193
Appears in Collections:PPGQ - Doutorado em Química

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Investigaçãoquímicaeugenia_Araújo_2018.pdf7,76 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.