Planejamento, síntese e avaliação biológica de hidrazonas e 1,2,3-triazóis

dc.contributor.advisorJordão, Alessandro Kappel
dc.contributor.advisor-co1Barbosa, Euzébio Guimarães
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/3197108792266393pt_BR
dc.contributor.advisorIDhttps://orcid.org/0000-0002-2920-3966pt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/2003461080025290pt_BR
dc.contributor.authorFerreira, Housemberg Donanvam da Silva
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/1948445205661935pt_BR
dc.contributor.referees1Gomes, Ana Paula Barreto
dc.contributor.referees2Gonzaga, Daniel Tadeu Gomes
dc.date.accessioned2024-08-07T19:18:23Z
dc.date.available2024-08-07T19:18:23Z
dc.date.issued2024-02-29
dc.description.abstractHydrazones and triazoles comprise biologically active and synthetically viable chemical groups that are widely studied largely due to their extensive biological potential. Chapter one covers the entire synthesis process of 1,2,3-triazole compounds derived from amino acids, which, through four reaction steps starting from phenylalanine, resulted in the formation of five new compounds with yields between 22% and 55%. . From virtual screening studies, the possible biological activity of these compounds against the HCV virus, which causes hepatitis C, was verified. However, concrete experimental research data is still needed to prove this hypothesis. In the second chapter, the syntheses of hydrazonic compounds will be discussed starting from the drug isoniazid, where nine hydrazonic compounds were formed from reactions with different aromatic aldehydes with yields ranging from 25% to 92%. Based on virtual screening studies involving the hydrazones produced in this work, the hypothesis was formulated that these molecules have potential antineoplastic activity. Furthermore, due to the vast biological potential that these molecules present, the modulatory activity of antimicrobial resistance was evaluated based on evaluation of strains resistant to commercialized antimicrobials, and it was noted that the molecules produced in this work had a synergistic effect with the drugs studied in the tests, modulating the resistance of bacterial strains. However, additional tests will still be carried out to complete this study. In this work, a new synthetic step involving hydrazonic compounds was also investigated for the formation of their 4,5- dihydro-oxadiazole derivatives, obtaining a compound with a yield of 93%.pt_BR
dc.description.resumoHidrazonas e triazóis compreendem grupos químicos biologicamente ativos e sinteticamente viáveis que são amplamente estudados em grande parte devido ao seu extenso potencial biológico. O capítulo um aborda todo o processo de síntese dos compostos 1,2,3-triazóis derivados de aminoácido, que através de quatro etapas de reações partindo da fenilalanina deu-se a formação de cinco compostos inéditos com rendimentos entre de 22% e 55%. A partir de estudos de virtual screening, verificou-se a possível atividade biológica, destes compostos, frente ao vírus HCV, causador da hepatite C. Entretanto, ainda são necessários dados concretos de investigação experimental para comprovar esta hipótese. No segundo capítulo serão abordadas as sínteses dos compostos hidrazônicos partindo do fármaco isoniazida, onde a partir de reações com aldeídos aromáticos distintos foram formados nove compostos hidrazônicos com rendimentos variando de 25% a 92%. Partindo-se de estudos de virtual screening envolvendo as hidrazonas produzidas neste trabalho foi formulada a hipótese de que estas moléculas possuem potencial atividade antineoplásica. Ademais, devido ao vasto potencial biológico que estas moléculas apresentam foi avaliada a atividade modulatória de resistência antimicrobiana a partir de avaliação em cepas resistentes a antimicrobianos comercializados, e foi notado que as moléculas produzidas neste trabalho apresentavam efeito sinérgico com os fármacos estudados nos ensaios, modulando a resistência das cepas bacterianas. Contudo, testes adicionais ainda serão realizados para completar este estudo. Neste trabalho também foi investigada uma nova etapa sintética envolvendo os compostos hidrazônicos para a formação dos seus derivados 4,5-dihidro-oxadiazólicos obtendo-se um composto com rendimento de 93%.pt_BR
dc.description.sponsorshipFundação Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpt_BR
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqpt_BR
dc.identifier.citationFERREIRA, Housemberg Donanvam da Silva. Planejamento, síntese e avaliação biológica de hidrazonas e 1,2,3-triazóis. Orientador: Dr. Alessandro Kappel Jordão. 2024. 153f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2024.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/59026
dc.languagept_BRpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal do Rio Grande do Nortept_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.initialsUFRNpt_BR
dc.publisher.programPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICASpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.subjectSíntesept_BR
dc.subjectHidrazonaspt_BR
dc.subject1,2,3-triazólpt_BR
dc.subjectCâncerpt_BR
dc.subjectHepatite Cpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIApt_BR
dc.titlePlanejamento, síntese e avaliação biológica de hidrazonas e 1,2,3-triazóispt_BR
dc.typemasterThesispt_BR

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